Occhi vivaci, molto amico delle donne (ne sposò tre), Casanova dichiarato, definito anche playboy hollywoodiano dalla collega Diane Von Fürstenberg. Il profilo è quello di Oleg Loiewski Cassini, colui che fu in grado di mostrare attraverso l’abbigliamento, voce silenziosa del nostro carattere, la personalità di alcune delle più note donne del Novecento, rafforzando così il suo talento nel corso di sette decadi di storia. Figlio di una nobiltà italo-russa impoverita, nacque a Parigi nel 1913. Bellezza, sfarzo ed eleganza lo circondarono, dunque, fin dalla tenera età a tal punto da caratterizzarne anche la cifra stilistica del suo lavoro, mantenendo sempre quella pura semplicità che lo avrebbe reso famoso in tutto il mondo.

Con un papà che diceva di possedere 552 cravatte e una mamma disegnatrice a Firenze presso il salone di moda della Contessa Fabbricotti, la strada di Oleg Cassini era in parte già segnata. Prese così lezioni di disegno all’Accademia di Belle Arti di Firenze diventando allievo del maestro metafisico Giorgio De Chirico, intervallando a momenti di studio viaggi a Parigi, città natale dell’haute-couture. Nel 1936, durante la Depressione partì invece alla volta del Nuovo Mondo in cerca di fortune con il fratello Igor, mettendo piede dapprima nella Grande Mela e successivamente a Hollywood dove ottenne successo come costumista alla Paramount Picture

A suggellare in modo indelebile la fama del talentuoso esteta Oleg Cassini fu, però, l’incontro con la first lady Jacqueline Kennedy. La scelta di Jackie ricadde sulla semplice eleganza di Cassini: nonostante egli non fosse ancora uno stilista affermato, aveva tuttavia alle spalle un sodalizio e fidanzamento con la divina Grace Kelly. "Ho creato il look Grace Kelly: abiti eleganti ma pacati, che mettessero in risalto il suo look patrizio. Le dissi che la sua bellezza doveva divampare come un grande diamante e cioè su una montatura molto semplice. L’attenzione doveva essere sempre su di lei".